代表的なフリーメールの Gmail、Yahoo!メール、Outlook.com、iCloudメール、これらのうち2つや3つはお持ちなのではないでしょうか。
それぞれ何が違って、どのような使い分けをするのがいいか、悩みますよね。

今回、各メールのサービス内容をいくつかの観点において整理し、使い分けについて考えてみました。
メールの使い分けを考える上での参考になると思いますし、日頃からいずれかのメールをよく使っている方においても新たな発見があるかと思います。

エイリアス

「エイリアス」は簡単に説明するなら、別名アドレスです。
元々取得したメールアドレスの他に別名のメールアドレスも取得し、一元的に管理することができます。
情報漏洩対策として、何かのサービスにアカウント作成するときに本来のアドレスではなくエイリアスのアドレスを登録する、といった使い方をしたりします。

Gmail 
以下、元のメールアドレスが original@gmail.com として記載
- original+xxx@gmail.com 形式のアドレスが使える（ユーザー名（@より左側の部分）の末尾に「+」で始まる任意の文字列を付加したアドレスが使える）
- ori.gin.al@gmail.com 形式のアドレスが使える（Gmail ではアドレスに含まれるピリオドは無視され、ピリオドの有無だけが違うアドレスは同じアドレスとして扱われる。ただし、ピリオドを連続させたり「@」の直前をピリオドにすることはできない）
- 事前設定は不要で Gmail のアドレスを取得したらすぐに上記のエイリアスが使用可能
- 元のアドレスが類推可能なので情報漏洩対策としてはほとんど意味をなさず、アドレスによるメールの自動振り分けの用途くらいにしか使えない
Outlook.com
- 設定することでエイリアスとして xxx@outlook.com または xxx@outlook.jp 形式の任意のアドレスが使用可能
- 最大10個
- 元のアドレスを知られることがないので情報漏洩対策やスパム対策に使える
Yahoo! メール
- セーフティーアドレスという名前でサービスされている
- 設定することで "ベースネーム"-"キーワード"@yahoo.co.jp 形式の任意のアドレスが使用可能（例：alias-work@yahoo.co.jp、alias-shopping@yahoo.co.jp）
- "ベースネーム" は共通で1個
- "キーワード" は用途ごとに複数設定可能（通常は最大10個、Yahoo! BB などを利用している場合は最大30個）
- 元のアドレスを知られることがないので情報漏洩対策やスパム対策に使えるが、エイリアスの "ベースネーム" が共通なので "キーワード" の命名規則によっては一つのエイリアスから他のエイリアスを推測される可能性があるので注意が必要
iCloud メール
- xxx@icloud.com 形式で Outlook.com と同様に任意のアドレスが使用可能
- 最大3個
- 元のアドレスを知られることがないので情報漏洩対策やスパム対策に使える

メールボックス容量

Gmail
- 15GB
- 容量は Googleドライブなどの他の Googleアカウントのサービスと共用
Outlook.com
- Microsoft 365 利用している場合は50GB
  利用していない場合は 15GB
Yahoo! メール
- Yahoo! BB などを利用している場合は容量無制限
   利用していない場合は最大10GB
-  いずれの場合も開設時は2GBのみ利用可能で利用状況に応じて徐々に増量される
iCloud メール
- 5GB
- 容量は iCloud Drive などの他の iCloud のサービスと共用

その他気になる点や使ってみた所感

Gmail
- 外部メールの送受信が可能
- スマホアプリも Webアプリも使いやすい
- たまに大きな仕様変更を入れてくる
- なんだかんだ定番で使いやすい
  エイリアスにはあまり価値を感じないが、エイリアスを必要としない用途でなら結構オススメ
Outlook.com
- 外部メールを送受信する機能は、2021年5月10日に新規登録を停止した
- 無難に使えるのにあまり目立たない、おとなしい優等生的な印象（メーラーの方の Outlook が多機能すぎて使いにくいせいでイメージが良くない？）
Yahoo! メール
- 外部メールの送信は可能だが、受信は2021年5月にサポートが終了した
- PC のメーラーやスマホのメールアプリで使う（POP/SMTP/IMAPアクセスを行う）には、Yahoo! BB などの会員になるか、Yahoo! ダイレクトオファーというメルマガに登録する必要がある
- 関連有料サービスを推してきたり、いつの間にかメルマガに登録されていたり、商売根性がすごいところはあまり好きではないが、「エイリアス」ではなく「セーフティーアドレス」という名称を使っていたりするあたりは IT に疎い人にもわかりやすくていいと思う（見方を変えると、疎い人を誘い込んで関連サービスやメルマガなどにどっぷり浸からせる感じがしてコワい）
iCloud メール
- 迷惑メール振り分けの誤判定が多いし勝手に削除する場合すらある（勝手に削除された場合、ユーザーがそれを知る方法は（少なくとも私の知る範囲では）ない）
- Apple製デバイスを使っている場合、メールの内容から予定を抽出し、カレンダーに登録するか確認してくれる
- 他と比べて優位性がないし、お節介な感じであまり良い印象はない

まとめ

使い分けとしては、人との連絡用としては使い勝手のいい Gmail を使って、各種アカウント登録用に Outlook.com のエイリアスを使うといったあたりが落とし所かと思います。

Yahoo! BB の会員だったら Yahoo! メールも便利でしょうから利用するのは大いにアリだと思います。

iCloud メールは、、、いいところがほとんどないですね。
Apple はユーザーのプライバシーを重要視していると考えられていましたが、プライバシー侵害につながりかねない事案（『Appleは2019年からiCloudメールをスキャンしていた。広がる児童虐待対策システムへの懸念（リアルサウンド） - Yahoo!ニュース』）が発生しており、「Apple、お前もか」といった気持ちで、なおさら使う気が失せている今日この頃です。
↓こんなこともあったので、本当いい印象がないです。 sa2ru.hatenablog.com

ざっとまとめてみましたが、もっと早くやってみればよかったです。
自分の中で整理できていないまま過去になんとなく iCloudメールで登録してしまって、登録し直すのが億劫でそのままになっているサービスも多数あります。もう少し考えていれば…。
この記事がこれからフリーメールを取得しようとしている方の目にとまり、同じ轍を踏まずに済むことを祈ります。

※2021年9月現在の情報を基にしています。
正確かつ最新の情報は公式サイト等でご確認ください。